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含氟中间体

二氟溴乙酸乙酯

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中文名称:二氟溴乙酸乙酯

英文名称:Ethyl bromodifluoroacetate

CAS号:667-27-6

分子式:C4H5BrF2O2

分子量:202.98

EINECS号:211-567-0

简介二氟溴乙酸乙酯属于酯类衍生物,可用作医药中间体。应用二氟溴乙酸乙酯化合物是合成药物和高能材料的一种中间体,如二氟溴乙酸乙酯是抗肿瘤药吉西他滨的中间体。

制备方法步骤1、由二氟二溴甲烷制备二氟溴乙腈将90克氰化亚铜粉末加入到500毫升1:1(体积比)N,N-二甲基甲酰胺(DMF)/乙二醇二甲醚(DME)混合溶剂中,并加入1克催化剂二苯并-18-冠-6,慢慢滴加摩尔计量的二氟二溴甲烷溶于DMF/DME(体积比1:1)中的混合溶液,在温度20℃条件下反应半小时后开始监测,用GC(色谱柱:PEG-20M)监测直到转化率为Chemicalbook80%为止。慢慢升温至50℃,使二氟溴乙腈蒸出,再通过低于0℃冷井,低温收集二氟溴乙腈。步骤2、由二氟溴乙腈制备二氟溴乙酸乙酯将78克(0.5mol)二氟溴乙腈溶解于400毫升95%(质量分数,下同)乙醇溶液中,加入10毫升50%(质量分数,下同)硫酸溶液,加热到30℃,保温搅拌10小时,慢慢加热回流5小时,通过精馏,用GC(毛细色谱柱:PEG-20M),检测收集合适组分,得到60.5克二氟溴乙酸乙酯,产物的纯度为99.0%。

化学性质沸点112℃,密度1.583。


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